З вищих насичених кислот найбільше значення мають пальмітинова С15Н31СООН та стеаринова С17Н35СООН кислоти. У вигляді естерів гліцерину вони входять до складу більшості жирів, тому й здобули назву вищих жирних кислот.
Пальмітинова кислота у вигляді естеру є складовою частиною бджолиного воску. Суміш стеаринової та пальмітинової кислот називають стеарином й використовують для виготовлення свічок.
А ще ці кислоти наносять на шкіру у складі косметичних засобів. Компонентом живильних і зм'якшувальних кремів, засобів догляду за волоссям є олеїнова кислота.
Вищі жирні насичені кислоти.
Пальмітинова та стеаринова кислоти належать до вищих жирних насичених кислот.
ПальмітиноваС15Н31СООН
Стеаринова С17Н35СООН
Рис. Модель молекули пальмітинової кислоти
Пальмітинова і стеаринова кислоти – це тверді речовини білого кольору, нерозчинні у воді, жирні на дотик, без запаху й смаку. Але вони, виявляючи загальні властивості кислот, розчиняються у водних розчинах лугів і карбонатів, утворюючи солі:
С17Н35СООН +NaОН →С17Н35СООNa +Н2О
натрійстеарат
Натрій стеарат – сіль стеаринової кислоти. Солі вищих жирних карбонових кислот називають милами, їм властива миюча дія.
Стеаринову й пальмітинову кислоти застосовують у виробництві не лише мийних засобів, а і лаків, фарб, лінолеуму, гуми.
Вищі жирні ненасичені кислоти
З вищих жирних ненасичених кислот найбільше значення мають олеїноваС17Н33СООН та лінолева С17Н31СООН кислоти.
Олеїнова кислота доволі поширена в природі. Ця кислота у вигляді естеру з гліцерином міститься майже в усіх природних жирах, особливо в рослинних оліях – соняшниковій, конопляній, лляній, оливковій, кукурудзяній тощо.
На відміну від стеаринової кислоти олеїнова кислота – масляниста, нелетка рідина, нерозчинна у воді. Олеїнова кислота виявляє властивості не лише кислот, а й ненасичених сполук. Так, вона може приєднувати водень й перетворюватися на стеаринову кислоту:
С17Н33СООН + Н2 → С17Н35СООН – реакція гідрування.
Лінолева кислота використовується для виробництва оліфи, як складової у виготовленні олійних фарб і лаківта стає більш популярною в косметології, завдяки її корисній дії на шкіру.
У промисловості олеїнову кислоту широко використовують для одержання натрієвої солі — основного компонента багатьох видів мила. Велике значення і досить поширене використання оливкової олії – продукту з найбільшою кількістю олеїнової кислоти – у косметології.
Підсумок:
- Пальмітинова й стеариновакислотиявляютьсяосновноюскладовоючастиноютвариннихжирів.
- Олеїнова й лінолева кислоти являються основною складовою частиною рослинних жирів.
- Натрієві і калієві солі високомолекулярних кислот називають милами. Натрієві солі – тверді мила, а калієві солі – рідкі мила.
Отримати додаткові відомості про вищі жирні карбонові кислоти також можна:
http://school.xvatit.com/index.php?title
http://www.chemistry.in.ua/grade-9/higher-carboxylic-acids
https://sites.google.com/site/sajtvikladacahimiieuzefovic/materiali-dla-pidgotovki-do-zanat/tema-no15-karbonovi-kisloti-esteri-ziri-mila
Переглянути відеоматеріали можна:
Завдання для самоконтролю:
1. Напишіть рівняння реакції стеаринової та олеїнової кислот з калій гідроксидом.
2. Олеїнова кислота знебарвлює бромну воду. чому?
3. Запишіть формулу калієвої солі олеїнової кислоти.
4. Подумайте, які хімічні реакції допоможуть розрізнити олеїнову та стеаринову кислоти.
|